В ночь с 17 на 18 сентября 1915 года смелые действия подпрапорщика Дружинина обеспечили российским войскам успех при наступлении на Поставы, они смогли выбить из города немецкие войска и захватить его.
В начале был сбит фланг немецкой обороны, но при отступлении немцы подожгли мост через Мяделку, разделявшую город пополам. «Подпрапорщик Дружинин, видя, что выполнению задачи по захвату Постав грозит полная неудача и наши наступающие роты пришли в замешательство, первым бросился вперёд по горящему мосту на противоположный берег и под жестоким пулемётным и ружейным огнём противника, подавая пример высокой воинской доблести, увлёк за собою своих людей и подошедшие наступающие части. Успел утвердиться на противоположном берегу и, действуя во фланге противника, принудил дальнейшее наступление, результатом чего противник был окончательно выбит из местечка Поставы и оттеснён к западу на линию озёр».
За свой подвиг при взятии Постав Иван Дружинин был награжден Георгиевским крестом I-й степени. После этого 27-летний уроженец Новгородской губернии стал полным Георгиевским кавалером, также он имел Георгиевскую медаль 4-й степени, медали «За работу по общей мобилизации 1914 г.», «В память 100-летия Отечественной войны 1812 г.», «В память 300-летия царствования Дома Романовых», английскую и французскую Военные медали, бельгийский Военный крест.