Летом 1941 г. Полк участвовал в боях в Прибалтике. Уже 25 августа Крюгер, за участие минимум в 3 атаках был награжден пехотным штурмовым знаком, документ на знак сохранился в отличном состоянии, датирован 25 августа 1941 года, за подписью командира 1 пехотного полка, полковника Мартина Гразе. В сентябре 1941 г. Дивизия, в состав которой входил полк Крюгера, захватила Красное Село, а затем участвовала в прорыве к Финскому заливу, который привёл к изоляции Ораниенбаумского плацдарма, затем действовала в районе Петергофа. 14 ноября 1941 года, Крюгер получает Железный крест 1 класса. Документ в отличном состоянии, датирован 14 ноября 1941 года, за подписью командира 1 пехотной дивизии, генерал-лейтенанта Клеффеля.