Терухико Кобаяси родился в 1920 году, в конце 30-хх поступил в Армейское военное училище. Первоначально новоиспеченного младшего лейтенанта направили в артиллерию, но затем Кобаяси закончил курсы пилотов легкой бомбардировочной авиации и был зачислен в 45-й Сентай.
В первый день войны он участвовал в налете на Гонконг, а к апрелю 1943 года стал уже ветераном 66-го Сентая, дислоцированного в Манчжурии. Вскоре он решил переквалифицироваться в истребители и поступил в истребительную школу в Акено. В ноябре 1943 года его произвели в капитаны, а в июне 1944 года Кобаяси стал летчиком истребителем. Затем его направили преподавателем в летную школу.
В конце ноября 1944 года Кобаяси назначили заместителем командира 244-го Сентая. Эта часть начинала пользоваться большой популярностью. Сентай базировался на аэродроме Чофу в западном пригороде Токио.
В возрасте 24 лет, Кобаяси стал командиром 244го Сентая самым молодым во всей японской армейской авиации. Под его руководством сентай одержал множество побед над В29, что всегда было предметом гордости летчиков этой части.
3 декабря 1944 года с первого захода Кобаяси сбил свой первый В29, в то время как другие пилоты его сентая таранили еще шесть американских бомбардировщиков (все пилоты уцелели). 22 декабря Кобаяси повредил В29 над островом Акумихан, а 9 января 1945 года повредил очередной американский бомбардировщик. Однако американцы ответным огнем повредили машину Кобаяси и тому пришлось совершать аварийную посадку. Спустя восемнадцать дней Кобаяси таранил В29. Командиру 244-го Сентая удалось спастись, лишь при столкновении он поцарапал себе нос.
Результаты 244-го Сентая ежедневно публиковались в японских газетах и популярность Кобаяси неуклонно росла. 12 апреля он повредил еще один В29, но и сам был ранен в ногу ответным огнем. Снова пилоту пришлось прыгать с парашютом. В мае в 244-й Сентай пришел приказ главнокомандующего, из которого пилоты узнали, что их командир представлен к знаку "Букосё".